383-420 Diwedd Oes y Rhufeiniaid yng Nghymru
Bu Cymru dan reolaeth meibion Macsen Wledig am gyfnod byr ar ôl ymadawiad y fyddin Rufeinig yn 383, ond buan y cawsant eu llethu gan Wyddelod Niall Noígíallach (Niall y Naw Gwystl). Yna cyrhaeddodd y Votadini o Manaw Gododdin dan arweiniad Cunedda i sicrhau y gogledd a ffurfiasant deyrnasoedd Gwynedd a Cheredigion. Roedd y Gwyddelod wedi ymsefydlu yng ngorllewin y wlad hefyd, a sylfaenodd deyrnasoedd Demetia (neu Dyfed) a Brycheiniog.
Ar ôl cwymp yr Ymerodraeth Rufeinig, daeth Cristnogaeth yn grefydd y Cymry yn raddol. Gelwid y cyfnod hwn yn Oes y Seintiau, gyda llawer o aneddiadau crefyddol yn cael eu sefydlu gan arweinwyr fel Dyfrig, Cadwg, Illtud, Dewi, Cadfan a Deiniol. Datblygodd llawer o'r aneddiadau hyn - neu llannau - yn bentrefi, trefi a dinasoedd y Gymru gyfoes, y mae eu henwau yn aml yn cael eu rhagddodi gan y gair llan.
Tua 425 Gwrtheyrn
Roedd Gwrtheyrn yn rheoli Prydain fel arweinydd milwrol o tua 425 a gwahoddodd filwyr Eingl-Sacsonaidd i ymuno ag ef i'w hamddiffyn rhag ymosodiadau gan y Pictiaid a'r Scoti. Fodd bynnag, yn raddol trosglwyddodd pŵer yn nwyrain Prydain i'r Eingl Sacsoniaid paganaidd, a threuliodd llywodraethwyr Cymru lawer o'r cyfnod hwn yn amddiffyn eu tiroedd yn eu herbyn, yn enwedig ar diroedd gororau Powys, Gwent a Gwynedd.
Tua 430 Brwydr Maes Garmon
Gorchfygodd y Prydeinwyr, dan arweiniad Garmon, gynghrair o Pictiaid ac Albanwyr mewn brwydr, ac yna gorchfygodd a lladdodd Gwrtheyrn ger afon Teifi tua 30 mlynedd yn ddiweddarach. Roedd hwn yn gyfnod arbennig o dreisgar ac ansefydlog yn hanes Cymru, lle roedd ei llywodraethwyr dan fygythiad cyson o oresgyniad gan Eingl-Sacsoniaid, Scoti neu Wyddelod a Phictiaid.
Tua 480-537 ‘Brwydrau Arthur’
Digwyddodd nifer o frwydrau ar ddiwedd y 5ed ganrif a dechrau'r 6ed - ac mewn llawer o'r rhai hyn enwir ‘Arthur’ fel arweinydd y Prydeinwyr. Mae chwedlau, megis y rhai sy’n ymwneud â’r ‘Twrch Trwyth’, yn seiliedig ar y brwydrau hyn, ac y mae rhai haneswyr wedi awgrymu mai ‘Arthur’ oedd Owain Ddantgwyn, brenin Rhos ac ŵyr i Cunedda.
577 Brwydr Deorham
Yn 577, torrwyd cyswllt y tir rhwng Cymru a theyrnasoedd Dyfnaint a Chernyw yn dilyn brwydr Deorham ger Caerfaddon, a gwanhawyd y chysylltiadau â'r Hen Ogledd hefyd yn dilyn brwydr Catraeth yn 598.
Tua 600 Brwydr Rhyd Tyndyrn
Bu brwydr bendant yn Nhyndyrn lle bu i fyddin dan arweiniad Tewdrig wrthyrru ymosodiad gan lu Eingl-Sacsonaidd mawr. Sefydlodd hyn reolaeth yn yr ardal gan y Cymry.
616 Brwydrau Caer a Bangor Iscoed
Mae'n debyg bod cyswllt tir rhwng Cymru a'r Hen Ogledd wedi'i dorri mewn brwydrau yng Nghaer a Bangor Iscoed, lle lladdwyd nifer o arweinwyr Gwynedd, Powys a Phengwern gan fyddin dan arweiniad Aethelfrith, brenin Bernicia.
625 Cadwallon ap Cadfan
Ar ôl marwolaeth Cadfan ap Iago, daeth ei fab, Cadwallon, yn frenin Gwynedd, a byddai yn y pen draw yn arwain y Cymry yn erbyn ymosodiadau Eingl-Sacsonaidd.
Ar ôl colli dipyn o dir i deyrnasoedd Eingl-Sacsonaidd yn ystod y 6ed ganrif a dechrau'r 7fed, roedd y Cymry yn ymladd yn barhaus i amddiffyn yr hyn a adawsant. Adeiladodd y Mersiaid Glawdd Wat ac yna Clawdd Offa i gadw gafael ar y tiroedd newydd hyn.
Cunedda tan Frwydr Caer