Mab Gruffudd Fychan ap Gruffudd oedd Owain Glyndŵr, ac felly'n ddisgynnydd i dywysogion Powys Fadog. Roedd Gruffudd Fychan yn arglwydd Glyndyfrdwy a Cynllaith, a chanddo diroedd ar y naill ochr a'r llall i fynydd y Berwyn. Roedd ganddo faenordy yn Sycharth ger Llansilin, a chaban hela wrth ymyl afon Dyfrdwy ger Carrog. Rhieni Gruffudd oedd Gruffudd ap Madog ac Elisabeth Lestrange (o Knockin).
Serch hynny, roedd Elen, mam Owain, yn hanu o Geredigion ar arfordir gorllewin Cymru. Roedd ei thad, Tomos ap Llywelyn, yn un o ddisgynyddion tywysogion Deheubarth, ac roedd gan y teulu diroedd yng nghymydau Is-coed a Gwynionydd yn ardal Llandysul. Priododd chwaer Elen, Marged, â Tudur ap Goronwy o Benmynydd yn Ynys Môn, ac roedd eu meibion (Rhys, Gwilym a Maredudd) i gyd yn cefnogi Gwrthryfel eu cefnder.
Gwyddom fod llawer o berthnasau Glyndŵr yn bresennol yng Nglyndyfrdwy ar ddechrau’r Gwrthryfel ym mis Medi 1400. Roedd ei frawd, Tudur, yn un o’i gefnogwyr mwyaf selog, ond mae’n debyg bod brawd arall, Madog, wedi marw erbyn hyn. Roedd ganddo ddwy chwaer, Morfydd a Lowri a briododd, yn eu trefn, Dafydd ab Ednyfed Gam a Robert Puleston.
Yn 1383, priododd Glyndŵr â Marred (neu Margaret) Hanmer. Disgrifiodd Iolo Goch hi fel hyn, ‘gwraig orau o'r gwragedd’ ac yn ‘ferch fain o linell farchog, fonheddig a hael ei natur’. Roedd hi'n ferch i David Hanmer, cyfreithiwr blaenllaw o Faelor Saesneg, a'i wraig, Angharad ferch Llywelyn Ddu. Chwaraeodd tri brawd Marred (Griffith, John a Philip) ran amlwg yn y Gwrthryfel, fel y gwnaeth dau ewythr (Maredudd ap Llywelyn Ddu a John Kynaston).
Disgrifiodd Iolo Goch blant Owain a Marred fel ‘nythaid deg o benaethiaid’. Ni wyddom faint o blant oedd gan Owain yn gyfan gwbl, ond credir bod ganddo o leiaf chwe mab a chwe merch - nid Marred oedd mam pob un ohonynt, fodd bynnag.
Enwyd ei feibion yn Gruffudd, Madog, Maredudd, Tomos, Ieuan a Dafydd, gyda'r ddau olaf yn blant siawns. Cipiwyd Gruffudd, yr hynaf, ym mrwydr Pwll Melyn ym 1405 a bu farw ychydig flynyddoedd yn ddiweddarach yn Nhŵr Llundain. Bu farw gweddill y brodyr yn ymladd dros eu tad - heblaw am Maredudd, a gymerodd yr awenau fel arweinydd y Gwrthryfel ym 1412 ac a dderbyniodd bardwn gan Harri V yn 1421.
Merched Glyndŵr oedd Catrin, Sioned, Marged, Alys, Myfanwy a Gwenllian, gyda’r ddwy olaf eto’n blant siawns. Priododd y pedwar cyntaf â theuluoedd uchel eu parch o'r Mers: priododd Catrin ag Edmwnd Mortimer; priododd Sioned â John Croft; priododd Marged â Richard Monnington; a phriododd Alys â John Skydmore. Priododd y ddwy ferch arall â theuluoedd Cymreig: Myfanwy â Llywelyn ab Adda o Lansilin; a Gwenllian i Philip ap Rhys o Genarth.
Yn ôl y chwedl, treuliodd Owain ran dda o'i ddyddiau olaf yng nghartrefi ei ferched yn Swydd Henffordd.