Roedd Gwrthryfel Glyndŵr yn cynnwys nifer o ymgyrchoedd, gan ddechrau ym mis Medi 1400 pan arweiniodd fyddin sylweddol trwy Ogledd-ddwyrain Cymru. Strategaeth Owain oedd osgoi brwydrau mawr a chynnal ymosodiadau gerila a Gwarchaeau lle bynnag roedd cyfle i wneud hynny, fel yr un dan arweiniad Rhys a Gwilym ap Tudur ym mis Ebrill 1401.

 Arweiniodd Glyndŵr ymgyrch rymus trwy Ddyffryn Tywi ym mis Gorffennaf 1403, lle cymerwyd nifer o drefi o dan reolaeth y Saeson, a cipiwyd eu cestyll (neu eu rhoi dan warchae). Parhaodd yr ymgyrch trwy gydol 1403 ac i mewn i 1404, pan ddigwyddodd nifer o warchaeau nodedig ar gestyll o amgylch Cymru, gan gynnwys Caernarfon, Biwmares a Coety. Yn gynnar yn 1404, cipiodd Glyndŵr gestyll Aberystwyth a Harlech hefyd - gan wneud Harlech yn gartref i'w deulu.

 Ymosododd dynion Owain ar Sir Fynwy yn 1404 a 1405 ond, er gwaethaf buddugoliaeth yng Nghraig y Dorth, fe'u trechwyd mewn brwydrau yn Campstone Hill, Y Grysmwnt a Pwll Melyn. Yn gynnar ym mis Awst 1405, glaniodd milwyr o Ffrainc yn Aberdaugleddau yng Ngorllewin Cymru ac ymunodd nifer fawr o ddynion Glyndŵr â nhw. Yna teithiodd y fyddin Franco-Gymreig hon trwy Dde Cymru i wynebu Harri IV ger Caerwrangon.

 Ychydig iawn o weithgaredd milwrol oedd yng Nghymru yn 1406 - rheswm posib am hyn oedd bod Glyndŵr a Harri IV wedi cytuno ar gadoediad yn yr haf blaenorol. Yn 1407, fodd bynnag, rhoddodd y Tywysog Harri - Harri V y dyfodol - Aberystwyth dan warchae, ac roedd Aberystwyth a Harlech wedi'u colli i'r Saeson erbyn dechrau 1409.

 Digwyddodd 'Ymosodiadau Mawr Olaf' Glyndŵr yn haf 1409, pan arweiniodd nifer fawr o’i gefnogwyr i Sir Amwythig. Er i’r Gwrthryfel barhau am nifer o flynyddoedd o dan arweinyddiaeth ei fab, Maredudd, ychydig a wyddom am weithgareddau Owain ar ôl 1412.