Digwyddodd gwarchae nodedig cyntaf y Gwrthryfel yng Nghonwy rhwng Ebrill 1af a Mehefin 24ain ym 1401. Arweiniodd y brodyr, Rhys a Gwilym ap Tudur, fintai o'u cefnogwyr i gipio Castell Conwy tra roedd mwyafrif y garsiwn mewn gwasanaeth eglwys ddydd Gwener y Groglith. Roedd Rhys a Gwilym yn gefndryd cyntaf ac yn gefnogwyr pybyr i Glyndŵr.
Nid oedd gan y Cymry beiriannau gwarchae nac offer arall o'r fath yr adeg yma, felly defnyddiodd y brodyr eu cyfrwystra i gipio'r castell. Daeth y gwarchae i ben ar ôl i’r brodyr drafod pardynau â Henry ‘Hotspur’ Percy i'r ddau ohonynt a'u cefnogwyr. Roedd cipio un o gestyll cadarnaf Edward 1 wedi anfon tonnau ysgytwol ar draws Cymru ac i mewn i Loegr.
Ymosodwyd ar lawer o gestyll eraill y Saeson yng Nghymru yn ystod y Gwrthryfel - o Gaerdydd yn y de i Fiwmares yn y gogledd, ac o Fynwy yn y dwyrain i Hwlffordd yn y gorllewin. Trefnwyd yr ymosodiadau hyn i brofocio ymateb, ond llwyddwyd hefyd i ecsbloetio’r tactegau milwrol gwael y Saeson.
Erbyn diwedd 1403, roedd cestyll Caerdydd, Caerfyrddin, Harlech, Aberystwyth a Chaernarfon i gyd dan warchae, ac ymosodwyd ar lawer o rai eraill hefyd. Roedd llu o Ffrainc yng Nghaernarfon wedi ymuno â'r Cymry lle defnyddiwyd peiriannau gwarchae, ond ni chipiwyd y castell. Cipiodd dynion Glyndŵr gestyll allweddol Aberystwyth a Harlech ym 1404, serch hynny, a pharhaodd gwarchae pellach yn Coety o fis Mai'r flwyddyn honno tan fis Medi 1405.
Gwnaeth Owain Harlech yn bencadlys milwrol iddo, a chartref i'w deulu, am y pedair blynedd nesaf, a defnyddiodd Aberystwyth fel canolfan weinyddol. Ym mis Mai 1407, fodd bynnag, yn ystod cyfnod o wrthdaro yn llys Ffrainc, manteisiodd byddin Seisnig dan arweiniad y Tywysog Harri ar y cyfle i ymosod ar Aberystwyth.
Arweiniodd Rhys Ddu'r garsiwn yn Aberystwyth yn erbyn byddin brofiadol o Loegr a ddefnyddiodd beiriannau gwarchae a gynnau mawr mewn ymosodiad parhaus. Erbyn mis Tachwedd, pan roedd Rhys a'i ddynion yn barod i ildio, roedd Glyndŵr wedi llwyddo i fynd i mewn i'r castell a pharhaodd y gwarchae am o leiaf 12 mis arall.
Roedd Castell Harlech hefyd wedi bod dan warchae am fisoedd lawer erbyn i Aberystwyth gwympo yn y pen draw ac, yn dilyn gaeaf caled, roedd wedi'i golli erbyn Chwefror 1409. Bu farw Edmund Mortimer, mab-yng-nghyfraith Owain, yn ystod y gwarchae. Cipiwyd gwraig Owain, ei ferch, a'i wyrion a'u cludo i Dŵr Llundain lle bu iddynt lwgu i farwolaeth.
Roedd y Ffrancwyr wedi ceisio codi'r gwarchaeau ar y ddau gastell ym 1408 o'r môr, ac eto wedi anfon cefnogaeth ym 1409, ond fe'u hatalwyd ar y ddau achlysur. Parhaodd Glyndŵr i arwain y Gwrthryfel nes i'w fab, Maredudd, gymryd drosodd ym 1412, ac ar ôl hynny diflannodd Owain o olwg y cyhoedd.
Gwarchaeoedd a Chastelli